В 1888/1889 учебном году в селе Грудиновка была церковно-приходская школа, которая помещалась в здании, построенном на средства графа Д. А. Толстого. В ней обучалось 11 мальчиков и 4 девочки. Учителем был Яков Шемпляхов. В 1910 году церковно-приходская школа помещалась в маленьком деревянном здании. В ней обучалось 25-30 детей. Учителем был Иван Никифорович Бондарев. Несколько позже было построено графиней новое здание школы. 26 апреля 1926 г. здание школы сгорело. Под школу было приспособлено бывшее здание дворца графини Толстой.
В послевоенный период школа была расположена в центре Грудиновки в трёх деревянных зданиях. Директором был Котиков Герасим Петрович.
В 1965 году школа переехала в новое трехэтажное здание, которое расположено 
окраине деревни Грудиновка. За время с 1965–2018 гг. получили среднее образование более 3000 выпускников. Среди них есть врачи, учителя, инженеры, директора, финансисты, военные.
В 2007 году школа была переименована в учебно-педагогический комплекс. С 2009 года – в ГУО «Грудиновский учебно-педагогический комплекс детский сад – средняя школа».